L'ATP Montreal Masters ha affrontato sfide significative con i suoi primi due semi, Alexander Zverev e Felix Auger-Aliassime, che hanno lasciato il torneo in anticipo. Zverev, classificato al terzo posto al mondo e campione in carica del French Open, ha perso contro l'olandese Tallon Griekspoor nel secondo turno con un punteggio di 6-7 (3), 6-2, 6-4. Zverev ha espresso delusione, definendolo una delle peggiori partite della sua stagione. Nel frattempo, Auger-Aliassime, un nativo di Montreal, si è ritirato a causa di un improvviso infortunio alla schiena subito durante l'allenamento, nonostante non avesse problemi precedenti. La sua assenza ha ulteriormente diminuito il potere della stella del torneo, soprattutto dopo che il numero 1 del mondo Jannik Sinner e Novak Djokovic si erano già ritirati.
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