Solo due persone hanno un Oscar e un Nobel.

Il premio è stato assegnato nel 2016, rendendolo il primo musicista a ricevere il Premio Nobel per la letteratura. L'Accademia svedese ha citato il suo lavoro per la creazione di "nuove espressioni poetiche all'interno della grande tradizione americana della canzone", che ha segnato un momento storico nel riconoscimento letterario per la musica. L'Oscar di Dylan è arrivato 15 anni prima, per la Miglior canzone originale per "Le cose sono cambiate" dal film Wonder Boys. Il suo discorso di accettazione rifletteva una rara miscela di umiltà e apprezzamento, pur rimanendo fedele alla sua ethos artistica. Il primo individuo a raggiungere questo doppio onore è stato il drammaturgo irlandese e il socialista George Bernard Shaw.

Shaw aveva già ottenuto riconoscimenti internazionali per opere come Pygmalion, successivamente adattato al musical My Fair Lady. La reazione di Shaw al Premio Nobel rispecchiava l'approccio successivo di Dylan, inizialmente riluttante, seguito da un'eventuale accettazione. Nonostante il suo scetticismo iniziale, alla fine accettò il premio ma declinò il premio finanziario, chiedendo invece che i fondi fossero utilizzati per tradurre in inglese le opere del drammaturgo svedese August Strindberg. Nel 1939, Shaw fu nuovamente onorato dall'industria cinematografica, vincendo un Academy Award per la migliore sceneggiatura per l'adattamento di Pygmalion. Questo risultato consolidò la sua eredità sia nella letteratura che nel cinema.

Tuttavia, la sua reazione all'Oscar è stata notevolmente diversa dalla sua reazione al Nobel. In una dichiarazione per The Week, ha definito il premio "pura sciocchezza", sostenendo che era un insulto al suo lavoro e suggerendo che nessuno aveva mai sentito parlare di lui prima. L'atteggiamento di Shaw verso l'Oscar riecheggiava i temi presenti nel suo gioco Pygmalion, in cui il professor Henry Higgins trasforma la ragazza dei fiori Eliza in una signora dell'alta società. Mentre la sua trasformazione sembra riuscita, Higgins continua a vederla principalmente come sua creazione piuttosto che come un individuo indipendente.

Questa dinamica solleva domande sul fatto che Shaw stesso abbia permesso al proprio ego di oscurare il significato del suo lavoro dopo aver ricevuto questi prestigiosi premi. Sembra che questo sentimento potesse essere diretto alle stesse istituzioni che hanno riconosciuto i suoi successi. Sia attraverso l'orgoglio che l'umiltà, sia Shaw che Dylan si sono trovati all'incrocio tra arte e acclamazione, navigando nel complesso rapporto tra identità personale e riconoscimento pubblico.